Разнообразие одежды для отдыха удивительно велико, но большинство нарядов кажутся вариациями на тему базовых концепций, появившихся между 1920 и 1950 годами. Так, рыбаки Средиземноморья послужили источником вдохновения для создания брюк капри, полосатых маек и обуви эспадрильи, в то время как английские землевладельцы со своей живописной одеждой в стиле кантри повлияли на одежду, надеваемую во время уикендов.
В США тоже были свои источники вдохновения, главный из которых – это опрятная повседневная одежда американского Восточного побережья, состоящая из простых платьев, рубашек, юбок и брюк. Летние варианты делают из хлопка, льна или шелка, осенью же в ход идут более теплые хлопковые и льняные ткани, шерсть и кашемир.
Другим источником вдохновения была спортивная одежда студентов частных школ и элитного колледжа Ivy League, такая как блейзеры, рубашки поло, рубашки с капюшоном, джинсы, короткие брюки и теннисные тапочки. Обе эти базисные категории были дополнены свитерами ручной вязки, ремнями в стиле кантри и туфлями на плоской подошве. Женщины, адаптировавшие этот вид, выглядели непосредственными, спортивными и загорелыми, с взъерошенными ветром волосами, как будто они только что вернулись с долгой прогулки с детьми и собакой.
Ralph Louren не изобретал этот стиль одежды, но он усовершенствовал и реинтерпретировал его.